Aldosas y cetosas 

Aldosas 

Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es C_nH_2nO_n (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas. 

La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte (cerca del 99 %), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua.

La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra.

Ejemplo de aldosas 

Triosa:
Gliceraldehído.
Tetrosas: eritrosa, treosa.
Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.
Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa. 

Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Aldosa

video demostrativo de aldosas y cetosas 

https://youtu.be/oMxawQ88EXc

Cetosas

Cetosa es el término que se emplea para denotar a los monosacáridos que contienen al menos un grupo “cetona” en su estructura molecular, es decir, a un grupo caracterizado como RC(=O)R’, que representa el grupo funcional más oxidado de la molécula.

Los monosacáridos son los azúcares más simples. Son compuestos generalmente sólidos, cristalinos e incoloros; en su mayoría tienen un sabor dulce y son altamente solubles en agua e insolubles en solventes no polares.

algunas cetosas conocidas: 

fuente: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)] vía Wikimedia Commons). 

Estructuralmente hablando, la mayor parte de los monosacáridos que están presentes en la naturaleza existe en una de dos formas: aldosa o cetosa; que son moléculas que se diferencian por la presencia de un grupo aldehído o de un grupo “ceto”, respectivamente.

Los ejemplos más comunes de los azúcares cetosas son la dihidroxiacetona, la eritrulosa, la xilulosa y la ribulosa, la fructosa, la sorbosa o la isomaltulosa, entre otros.

En su configuración de cadena “abierta”, la característica general de todos los monosacáridos es que estos poseen un átomo de carbono unido por un enlace doble a un átomo de oxígeno, lo que forma un grupo carbonilo.

Las cetosas se diferencian de otros monosacáridos muy relacionados, las aldosas (que poseen un grupo aldehído, R-HC=O), en que el grupo carbonilo no se encuentra en el extremo de la cadena carbonada, sino que puede estar en cualquier otra posición del monosacárido, por lo que forma un grupo “ceto”, también conocido como RC(=O)R’.

Es una regla general que los monosacáridos más simples son las “triosas”, es decir, aquellos azúcares que poseen solo tres átomos de carbono. Así, la cetosa más simple que puede hallarse en la naturaleza es la cetotriosa dihidroxiacetona.

Nomenclatura

Dependiendo del número de átomos de carbono, las cetosas pueden ser:

– Cetotriosas: las cetosas de tres átomos de carbono como, por ejemplo, la dihidroxiacetona.

– Cetotetrosas: las cetosas de 4 átomos de carbono como, por ejemplo, la eritrulosa.

– Cetopentosas: las cetosas de cinco átomos de carbono como, por ejemplo, la ribulosa.

– Cetohexosas: las cetosas de seis átomos de carbono como, por ejemplo, la fructosa.

– Cetoheptosas: las cetosas de siete átomos de carbono como, por ejemplo, la sedoheptulosa.

Ejemplos

La fructosa, como ya se comentó, es quizá el ejemplo más representativo entre los azúcares cetosas, ya que es sumamente común en los tejidos vegetales y en muchos de los alimentos preparados que consumimos diariamente.

Sin embargo, otras cetosas importantes existen que tienen cierta trascendencia desde el punto de vista industrial, pues son de fácil y económica obtención. Además, así como el resto de los monosacáridos conocidos, son compuestos polifuncionales, polares y solubles en agua, lo que implica que pueden ser sujeto de múltiples transformaciones químicas.

Entre estos monosacáridos destacan:

L-sorbosa

Es una cetohexosa que es 5-epímero de la fructosa. Esta cetosa es un intermediario en la producción industrial de vitamina C a partir de la glucosa.

Isomaltulosa

Este es un disacárido que es producto de la fermentación bacteriana de la sacarosa (compuesta por glucosa y fructosa). Su importancia industrial tiene que ver con su posible conversión a D-manitol o “isomalt”, muy empleado en la gastronomía.

Lactulosa

Esta cetosa es obtenida como un “subproducto” de la industria de procesamiento de lácteos y puede ser convertida artificialmente en N-acetillactosamina, que es un disacárido presente en muchos oligosacáridos con importancia biológica. Además, está disponible comercialmente como un laxante osmótico llamado “laevulac”.

Fuentes de consulta:

Finch, P. (Ed.). (2013). Carbohydrates: structures, syntheses and dynamics. Springer Science & Business Media.
Mathews, C. K., Van Holde, K. E., & Ahern, K. G. (2000). Biochemistry. Add. Wesley Longman, San Francisco.
Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
Ouellette, R. J., & Rawn, J. D. (2014). Organic chemistry: structure, mechanism, and synthesis. Elsevier.

https://www.lifeder.com/cetosas/

https://biologia-geologia.com/biologia2/23_los_monosacaridos.html